"Freyenstein besaß wohl nie einen richtigen Schlosspark."

Diese Behauptung begründet sich auf der nahen Grenzlage zu Mecklenburg und den damit entstandenen kriegerischen Auseinandersetzungen zwischen den brandenburgischen und den mecklenburgisch-werleschen Adelsfamilien. Die Hauptaufgabe bestand darin, die Stadt eher mit starken Wällen und tiefen Gräben zu sichern, als mit einem Schlosspark zu verschönern. Eine Maßnahme war das Anlegen eines mächtigen doppelten Wall-Graben-Systems während der Bauzeit der Burg, dessen Reste sich bis heute in der Teichanlage erhalten haben. Der äußere Graben, im südlichen Bereich verfüllt, diente den Teichen als Abfluss. Kurz vor 1770 wurden große Teile der Wallanlage der Stadtbefestigung eingeebnet und in Bürgergärten umgewandelt.

Der ovale Stadtgrundriss lässt darauf schließen, dass vermutlich einst der nordwestliche Parkbereich zum Stadtgebiet gehörte. Man hat fast den Eindruck, als wäre an dieser Stelle ein Stück aus der Stadtfläche herausgeschnitten worden. Jene Fläche eignete sich die Familie von Winterfeld wahrscheinlich während des Schlossbaus an, um eine repräsentative Zufahrt anlegen zu können und zur Erweiterung des Wirtschaftshofes.

Um 1618 gehörten, laut dem vom Rohrschen Erbregister zum "Alten Rittersitz ... zwei Pforthäuser, mehrere Viehhäuser und Ställe mit Heuböden, ein Käsehäuschen". Der "andere Rittersitz" besaß ein Pforthaus, Ställe und Scheunen, einen Ochsenstall und einen Neubau, "so zwar gehauen aber nicht aufgerichtet." Um Burg und Schloss entwickelten sich demnach im Laufe der Zeit jeweils ausgedehnte Wirtschaftshöfe, welche allerdings keinen zusammenhängenden Komplex bildeten.

Neben verschiedenen Gärten führte auch ein Viehtrieb der Freyensteiner Bürger durch den Schlosspark, welcher immer wieder zu Konflikten mit der Gutsherrschaft führte. 1670 verbot Detlef Burchard von Winterfeld der Bevölkerung das Viehtränken und Waschen im Schlossteich. 1738 ließen die Herren von Winterfelds Burg und Schloss zur Stadt hin mit einem Zaun abgrenzen, der jedoch nach mehreren Gerichtsprozessen für den Viehtrieb offen bleiben musste.

Mitte des 18. Jahrhunderts werden folgende Wirtschaftsgebäude verzeichnet: ein Melkhaus, ein Fohlen-, ein Stutenstall, ein Stall für Ackerpferde und Stallochsen, ein Schweinestall, Federviehställe, ein Reitstall, drei Scheunen, ein Wagenschuppen und eine Schmiede. Der Hinweis auf einen Karpfenteich aus dem zweiten Drittel des 18. Jahrhunderts belegt die lange Tradition der Fischzüchterei in den Schlossteichen. In derselben schriftlichen Quelle werden weiterhin ein Pferdestall mit Remise sowie ein Lustgarten hinter dem Schloss erwähnt. Um 1770 wird eine Schlossmühle (Obermühle) genannt, die noch bis 1883 in Betrieb war. Allmählich hatte sich jedoch im östlichen Teil des Areals eine Art Landschaftspark entwickelt, der vor allem zwischen der Burgruine und dem Schloss zu erkennen war. Seit den 1920er Jahren, als das Schloss als Hotel genutzt wurde, gab es auch einen dazugehörigen Park mit Kegelbahn sowie einer Schießanlage auf dem Gelände der Burgruine.

Die Zeit des Zweiten Weltkrieges und die nachfolgenden Jahre fügten dem Park schweren Schaden zu. Die Teiche verschlammten, die Anpflanzungen verwilderten und die Ruine der Burg drohte vollständig einzufallen. Das Schloss wurde in der Nachkriegszeit bis 1964 als Schule genutzt, so dass sich um das Gebäude herum der Schulhof erstreckte. 1968 nahm sich eine Bürgerinitiative der Rekonstruktion der Parkanlage an. Im Herbst des Jahres begannen umfangreiche Durchforstungen und Rodungen. Die Entschlammung der Teichanlage erfolgte 1969/70. Ein Jahr später konnte der frühere Burghof in seinen Grundrissformen wiederhergestellt und im Zuge der abgeschlossenen Restaurierung der Burg im Jahre 1974 wiedereröffnet werden. In den Jahren 2009 und 2010 wurde der Schlosspark umfassend saniert und bildet nun mit dem Burgareal einen Anziehungspunkt für Spaziergänger und Besucher.Mehrere Veranstaltungen, u.a. ein mittelalterliches Spektakel im Rahmen eines Stadtfestes fanden vor dieser eindrucksvollen Kulisse statt.